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<!DOCTYPE html>

<title>Verbascosid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Verbascosid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Verbascosid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Acteosid</li>

<li>Kusaginin</li>

<li><small>VERBASCOSIDE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>schwach gelbliches Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">612-110-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>etwa 140 °C (<a href="Zersetzung_(Chemie)" title="Zersetzung (Chemie)">Zersetzung</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>leicht löslich in Wasser und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Verbascosid</b>, auch <b>Acteosid</b>, ist eine natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, ein sogenanntes Phenylethanoid-Glycosid<sup id="cite_ref-Jimenez_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jimenez-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bzw. Phenylethyl-Glycosid<sup id="cite_ref-Duynstee_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Duynstee-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, das heißt, ein <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a>, dessen <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> eine von <a href="2-Phenylethanol" title="2-Phenylethanol">2-Phenylethanol</a> abgeleitete Verbindung ist. Der Zuckeranteil des Glycosids ist bei Verbascosid ein derivatisiertes <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose-Molekül</a> und das Aglycon ist <a href="Hydroxytyrosol" title="Hydroxytyrosol">Hydroxytyrosol</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Verbascosid besteht aus einem zentralen Molekül <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>, an welches <a href="Hydroxytyrosol" title="Hydroxytyrosol">Hydroxytyrosol</a>, <a href="Kaffees%C3%A4ure" title="Kaffeesäure">Kaffeesäure</a> und als weiteres <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharid</a>, neben der zentralen Glucose, <a href="Rhamnose" title="Rhamnose">Rhamnose</a> gebunden sind. Die zentrale Glucose liegt als β-D-Glucopyranose vor und ist über eine <a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidische Bindung</a> mit dem Hydroxytyrosol verknüpft. Das Ring-Kohlenstoffatom C3 der zentralen Glucose ist über eine glycosidische Bindung mit der Rhamnose, welche in der Form der α-L-Rhamnose vorliegt, verbunden und die Hydroxygruppe des Ring-Kohlenstoffatoms C4 der zentralen Glucose ist mit der Kaffeesäure verestert.<sup id="cite_ref-Duynstee_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Duynstee-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Jimenez_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Jimenez-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Verbascosid wurde erstmalig 1959 aus den Blüten der <a href="Windblumen-K%C3%B6nigskerze" title="Windblumen-Königskerze">Windblumen-Königskerze</a> (<i>Verbascum phlomoides</i>) isoliert. Hierbei wurde angenommen, dass es sich bei der isolierten Verbindung um ein <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonol</a>–3–glykosid handelt. Dass die Verbindung Glucose und Rhamnose enthält, wurde richtig erkannt. Der Name Verbascosid geht auf den wissenschaftlichen Gattungsnamen <i>Verbascum</i> der Windblumen-Königskerze zurück.<sup id="cite_ref-Hein_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hein-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Verbascosid wurde in über 200 Pflanzenarten aus 23 Pflanzenfamilien gefunden. Es kommt z. B. in <a href="K%C3%B6nigskerzen" title="Königskerzen">Königskerzen</a>, im <a href="Gemeiner_Flieder" title="Gemeiner Flieder">Gemeinen Flieder</a>, im <a href="Olivenbaum" title="Olivenbaum">Olivenbaum</a>, im <a href="Echtes_Eisenkraut" title="Echtes Eisenkraut">Echten Eisenkraut</a>, im <a href="Zitronenstrauch" title="Zitronenstrauch">Zitronenstrauch</a>, in der <a href="Afrikanische_Teufelskralle" title="Afrikanische Teufelskralle">Afrikanischen Teufelskralle</a> oder im <a href="Blauglockenbaum" title="Blauglockenbaum">Blauglockenbaum</a> vor.<sup id="cite_ref-Alipieva_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alipieva-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Verbascosid besitzt, ähnlich wie die <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>, antioxidative, antimikrobielle und blutdrucksenkende Eigenschaften.<sup id="cite_ref-Alipieva_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alipieva-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/85737"><i><small>VERBASCOSIDE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>691</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Verbascosid&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=691&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/v4015">Verbascoside</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. Februar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/v4015?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Jimenez-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Jimenez_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Jimenez_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Jimenez, C., Riguera, R.: <i>Phenylethanoid glycosides in plants: structure and biological activity</i>, Natural Product Reports, 1994, 11(6), S. 591–606.</span>

</li>

<li id="cite_note-Duynstee-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Duynstee_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Duynstee_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Duynstee, H. I., de Koning, M. C., Ovaa, H., van der Marel, G. A., van Boom, J. H.: <i>Synthesis of verbascoside: A dihydroxyphenylethyl glycoside with diverse bioactivity</i>, European Journal of Organic Chemistry, 1999(10), S. 2623–2632.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hein-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hein_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hein, S.: <i>Untersuchungen über die Flavonoide und Saponine in Verbascum-Arten, insbesondere in den Blüten von Verbascum phlomoides</i>, Planta Medica, 1959, 7(02), S. 185–205.</span>

</li>

<li id="cite_note-Alipieva-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alipieva_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alipieva_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Alipieva, K., Korkina, L., Orhan, I. E., Georgiev, M. I.: <i>Verbascoside — A review of its occurrence, (bio)synthesis and pharmacological significance</i>, Biotechnology advances, 2014, 32(6), S. 1065–1076.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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